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利用氧化数的变化巧妙判断氧化反应和还原反应

作者: 时间:2012-02-07 阅读:( )

有机化学反应类型中的氧化反应和还原反应是指有机化合物被氧化、被还原的反应。一般可通过观察有机化合物的生成物相对反应物是否有氧原子数或氢原子数的变化来判断:如果氧原子数增加或氢原子数减少了,即为氧化反应;如果氢原子数增加或氧原子数减少了,为还原反应。在实际判断时有时难于把握。如2KMnO4 +5 +3H2SO4→K2SO4+2MnSO4+10CO2+8H2O[ 1 ]就不易判断出由    到 CO2氧原子数是否增加了,很明显的氧化反应似乎有了疑问。从化合价上也难于说明,因为有机化合物中的碳原子都是四价, CO2中的碳也为四价,没有变化。要从根本上解决有机化学中的氧化反应和还原反应的判断问题,笔者认为还必须回到氧化数上来。通过计算有机化合物中相关碳原子的氧化数的变化,来准确地判断氧化反应和还原反应。
1 氧化数的计算
    1970年国际纯化学和应用化学会(IUPAC定义了氧化数[2],并按照定义得出求算元素氧化数的规则。其中与有机化合物氧化数计算相关的有:
(1)H原子的常见氧化数为+1,O原子的常见氧化数为-2;
(2)共价键所连接的两个原子中,电负性较强的原子的氧化数为负,电负性较弱的原子的氧化数为正;
(3)两个相同原子组成的共价键,由于两个原子电负性相同它们的氧化数为0。[3]
   由此便可进行有机化合物官能团中C原子的氧化数的计算,例如:
甲烷:            C的氧化数=(-1)+(-1)+(-1)+(-1)= - 4
 
乙烯:             C的氧化数=(-1)+(-1)+0+0= - 2
 
乙炔:                 C的氧化数=(-1)+0+0+0= - 1
 
 

乙醇:                  与羟基相连的C的氧化数=(-1)+(-1)
 
+(+1)+0= - 1
 
 

乙醛:                  醛基中C的氧化数=(-1)+(+1)+
 
(+1)+0= +1
 
乙酸:                     羧基的C的氧化数=(+1)+(+1)+
  
(+1)+0= +3   
         
 二氧化碳:         C的氧化数为+4
2 比较反应里官能团中C的氧化数变化:氧化数升高为氧化反应;氧化数降低为还原反应。
    对于有机化学中的氧化反应
1、CH4+O2 → CO2+H2O   氧化数变化 由-4到+4,氧化数升高。
   -4           +4
-1
-1
2、CH2==CH2 + KMnO4/OH→CH2 — CH?

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